Впервые упоминается в Повести временных лет под 903 г. Город в 10 — начале 12 вв. входил в Киевскую Русь. В 12—13 вв. в составе Новгородской феодальной республики. В 
14—15 вв. центр Псковской феодальной республики.
В 903 г. упоминается в форме Пьсков; под разными датами 10—13 вв. Плесков, под 1293 г. Плесков и Пъсков. В качестве исходной признаётся форма Плесков, в основе которой древнерусский плесъ «колено реки от одной луки до другой», русское плес, плёсо «широкая, открытая часть реки». Этимология свидетельствует о том, что первичным был гидроним, от него образовалось название города, а затем, по мере превращения Плесков > Пъсков > Псков, изменялся и гидроним вплоть до современного Пскова. Принятие формы Плесков в качестве исходной делает понятным возникновение балтийского, немецкого Pleskau — «Псков».
Со 2-й половины 13 в. Псков — передовая крепость в борьбе русского народа против Ливонского ордена и Великого княжества Литовского. Успешно выдержал 26 осад. В 14 в. был окружён мощными каменными стенами. В 14—17 вв. крупный ремесленный и торговый город, один из важнейших центров древнерусской культуры. В Пскове получили распространение летописание, берестяные грамоты, иконопись и каменное зодчество. С 1510 в составе Русского государства. В 1581—82 во времена Ливонской войны Псков выдержал полугодовую осаду войск Стефана Батория.
К концу 17 в. начинает терять экономическое могущество, но в связи с Северной войной 1700—21 возрастает его оборонное значение. С 1777 центр Псковского наместничества (позднее губернии). Основание Санкт-Петербурга ускорило экономический упадок Пскова, а с присоединением Белоруссии к 
Российской империи в конце 18 в. он теряет значение и как военная крепость.
В 19 — начале 20 вв. Псков — провинциальный город со слаборазвитой промышленностью (льняной, кожевенной, гончарной). В период 1-й мировой войны в Пскове располагался штаб Северного фронта. В Пскове 2(15) марта 1917 отрёкся от престола последний российский император Николай II. За время оккупации Пскова в период Великой Отечественной войны в городе было разрушено 94% жилого фонда.
С 1944 — центр Псковской области.
